Synthesis of reference compounds in the 36th OPCW Proficiency Test

Abstract

The Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons (OPCW) organizes biannual Proficiency Tests for its member states where the participating laboratories receive samples with chemicals relevant to the Chemical Weapons Convention (CWC). The Norwegian Defence Research Establishment (FFI) participated in the 36th Proficiency Test, conducted in October– November 2014. Reference compounds are usually necessary to unambiguously confirm the identity of a relevant chemical structure. Since many reference compounds are not commercially available, synthesis is often required during the 15-day test period. The purpose of this report is to compile all technical information concerning the synthesis of reference compounds to allow for exchange of information and experience with other OPCW Proficiency Test participating laboratories. In addition, the information and experience are useful for synthesis of related compounds necessary for identification purposes in future work. During the 36th Proficiency Test it was necessary to synthesise the following four reference compounds: bis(2-(N,N-diethylamino)ethyl) ethylphosphonate, 2-(N,N-diethylamino)ethyl ethylphosphonate, divinylsulphoxide, and 1,4-oxathiane 4-oxide. They are reportable chemicals with respect to the CWC. Isobutyl dimethylphosphinate and O-isobutyl dimethylphosphinothioate were synthesised to verify their structures as being non-relevant and thus non-reportable chemicals. Initial structure validation was performed using nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy for all synthesised chemicals. NMR and mass spectrometric data are given for all compounds. FFI reported all spiking chemicals and achieved the best score (grade A) for its participation in this Proficiency Test. Performing six synthesis during the 15-day test period is labour-intensive. The work includes literature studies, purchase of chemicals, preparing equipment and procedures, performing the synthesis and validating the chemical structure of the products. Some of the synthesised compounds were, however, unstable, and further work is needed to optimise such reactions.

To ganger i året arrangerer Organisasjonen for forbud mot kjemiske våpen (OPCW) ferdighetstester for sine medlemsland. Her mottar deltakende laboratorier prøver med innhold av kjemiske forbindelser som er relevante for Kjemivåpenkonvensjonen (CWC). Forsvarets forskningsinstitutt (FFI) deltok i den 36. ferdighetstesten, som ble gjennomført i perioden oktober–november 2014. For å bekrefte tilstedeværelsen av en kjemisk forbindelse er det ofte nødvendig å benytte referanseforbindelser. Siden mange referanseforbindelser ikke er kommersielt tilgjengelig, må disse syntetiseres i løpet av testperioden på 15 dager. Formålet med denne rapporten er å samle all teknisk informasjon omkring syntesene slik at informasjon og erfaringer kan deles med andre laboratorier som deltar i OPCW sine ferdighetstester. I tillegg er informasjonen og erfaringene nyttig for videre arbeid med syntese av relaterte forbindelser som er nødvendig for framtidige identifikasjonsformål. Under den 36. ferdighetstesten var det behov for å syntetisere følgende fire referanseforbindelser: bis(2-(N,N-dietylamino)etyl) etylfosfonat, 2-(N,N-dietylamino)etyl etylfosfonat, divinylsulfoksid og 1,4-oksatian-4-oksid. De er alle rapporterbare forbindelser med hensyn til CWC. Isobutyl dimetylfosfinat og O-isobutyl dimetylfosfinotioat ble også syntetisert under testen. Dette ble gjort for å verifisere strukturen til de to forbindelsene, som viste seg å være ikke relevante og derfor heller ikke rapporterbare. Under ferdighetstesten ble de første strukturoppklaringene av synteseproduktene gjort med kjernemagnetisk resonans (NMR) spektroskopi. NMR og massespektrometriske data for alle produktene er gitt i rapporten. FFI rapporterte alle de tilsatte kjemiske forbindelsene i prøvene og fikk høyeste karakter (A) for sin deltakelse i ferdighetstesten. Det er arbeidskrevende å syntetisere seks forskjellige forbindelser i løpet av en testperiode på 15 dager. Arbeidet består i å hente inn litteratur, kjøpe utgangsstoffer og utstyr, forberede og utføre syntesene og validere de kjemiske strukturene til produktene. Noen av de syntetiserte forbindelsene var ustabile, og videre arbeid er nødvendig for å optimalisere slike reaksjonstyper.